La primera referencia documental es del año 1084 y pertenece a una donación realizada por Alfonso VI de Castilla por la que cedió el Monasterio de San Sebastían de Ojacastro, sito entre las villas de Zorraquín y Valgañón al Monasterio de San Millán de Suso. «In valle qui dicitur de Ogga Castro inter villa Moneo Zorraquin e Valgannon». Hemos de tener en cuenta que en las citas medievales se utilizaba el vocablo «Ojacastro» para referirse al actual Valle del Oja y no a la villa que hoy conocemos. El pequeño templo debió arruinarse antes de 1752, ya que no aparece en la relación de ermitas de Zorraquín fechada en ese año.

En el siglo XII, perteneció al obispado de Calahorra, es también uno de los pueblos comprendidos en el fuero de Ezcaray dado por Fernando IV el 24 de abril del año 1312 : “al valle de la villa de Ojacastro, Ezcaray e Zorraquín e Valgañón”, cuya intención seguía siendo repoblar esta zona, fronteriza con el Reino de Navarra. Siguió vigente hasta la retirada de los fueros en 1876 tras la Tercera Guerra Carlista.

En el siglo XVI pertenecía al Señorío de Pedro Manrique de Luna.

A corta distancia está Ojacastro con sus aldeas, pueblo que con los tres anteriores formó el Valle de Ojacastro, que fue un ensayo de división administrativa medieval.

Poco poblada esta sierra, en 1350 se dio a sus habitantes amplio fuero de repoblación y a su amparo se debe el primer brote de fabricación de paños en Ezcaray y pueblos cercanos, industria artesana que dio ocupación a una parte de sus habitantes.